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Dérivés de s-tétrazine et de triphénylamine : du design aux applications

le 15 novembre 2013
14h00

Soutenance de thèse de doctorat de Cassandre QUINTON (Domaine : Chimie), au sein du laboratoire PPSM de l'ENS Cachan.

Directeur de Thèse: Pr. Pierre Audebert
Co-encadrantes: Dr Valérie Alain-Rizzo et Dr Cécile Dumas-Verdes

Contexte et objectif de la thèse
Les travaux présentés dans ce mémoire de thèse portent sur la synthèse et l'étude des propriétés spectroscopiques et électrochimiques de systèmes donneur-accepteur conçus pour des applications variées telles que l'électrofluorochromisme, l'absorption à deux photons et le photovoltaïque. La s-tétrazine a été choisie comme accepteur pour sa forte affinité électronique, ses propriétés émissives remarquables et sa capacité à s'organiser via des interactions intermoléculaires de type p-stacking. La triphénylamine a été sélectionnée comme donneur pour son faible potentiel d'ionisation, ses propriétés spectroscopiques (fortes absorption et émission) et la modulation facile de ses propriétés par changement de substituants.
Sept dérivés de triphénylamine ont été synthétisés ainsi que dix-huit nouveaux composés multichromophoriques à base de tétrazine et de triphénylamine présentant cinq liens différents et des substituants variés. Ils ont été caractérisés par électrochimie et spectroscopies (absorption, fluorescence stationnaire et résolue en temps) et des modélisations moléculaires de type TD-DFT ont été effectuées. L'étude de la modulation de leurs propriétés photophysiques par le changement de l'état rédox a ensuite été réalisée.
Dix composés présentant un lien permettant la conjugaison entre la triphénylamine et la tétrazine ont été synthétisés et caractérisés par électrochimie et spectroscopies. Les propriétés ont été corrélées aux résultats des calculs théoriques. Compte-tenu de leurs propriétés, six d'entre eux ont été testés en absorption à deux photons et deux ont été retenus pour être utilisés comme donneurs dans une cellule photovoltaïque organique.
Par ailleurs, deux réactions ont été étudiées en détail pour expliquer la formation des produits obtenus, inattendus au premier abord.
Type :
Thèses - HDR
Contact :
Cassandre Quinton
Lieu(x) :
Campus de Cachan
Auditorium D. Chemla (bâtiment de l'institut d'Alembert)

Documents à télécharger :

Composition du jury :

Narcis Avarvari (DR)
Olivier Maury (DR)
Fabrice Odobel (DR)
Cyril Poriel (CR)
Valérie Alain-Rizzo (MCf)
Cécile Dumas-Verdes (PrAg)
Pierre Audebert (Pr)

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