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Recherche - Valorisation

Synthèse et propriétés de molécules fluorescentes contenant un motif triazole

le 18 juillet 2013
14h00

Soutenance de thèse de doctorat de Yanhua Yu (Domaine : Chimie), au sein du laboratoire PPSM de l'ENS Cachan

Directrice de Thèse: Pr. Joanne Xie

Contexte et objectif de la thèse
 
Cette thèse se concentre sur le design et la synthèse de molécules fluorescentes contenant un motif triazole et un squelette benzothiadiazole (BTD), coumarine, 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacène (BODIPY) ou dicyanométhylène-4H-pyran (DCM) par chimie "click" et l'étude de leurs propriétés et applications en biologie et en chimie analytique.

Dans le but de synthétiser des peptides fluorescents et d'étudier leurs applications, des acides aminés fluorescents contenant BTD, coumarine et BODIPY ont été préparés par réaction "click", et incorporés dans la somatostatine par synthèse peptidique en phase solide.
Les peptides fluorescents synthétisés pourront être utilisés pour le développement d'un test de "binding" des analogues de la somatostatine.
Des dérivés de BTD et BODIPY ont également été conçus et synthétisés pour servir de mimes de coudes beta; qui conduisent à des peptides courts qui pourraient être facilement détectés et étudiés en utilisant des techniques de fluorescence. La capacité des composés obtenus à former des liaisons hydrogène intramoléculaires a été étudiée par spectroscopie infrarouge.

En outre, une série de macrocycles à base de BODIPY contenant un C-glucopyranoside conjugué ou non à des acides aminés tels que glycine, acid aspartique ou méthionine ont été synthétisés avec succès en utilisant une réaction "click" comme étape de macrocyclisation. Certains des composés synthétisés présentent des propriétés de reconnaissance sélective vers Cu2+, Fe3+, F- et CN- dans l'acétonitrile.
 
Enfin, un nouveau capteur fluorescent, qui est capable de reconnaître les cations et anions d'une manière coopérative, a été conçu et synthétisé par chimie "click". Ce composé est très sensible à des combinaisons de Cu2+, F- et / ou Br- d'une manière séquence- et halogénure-dépendante.
Type :
Thèses - HDR
Contact :
Yanhua Yu
Lieu(x) :
Campus de Cachan
Auditorium D. Chemla (bâtiment de l'institut d'Alembert)

Documents à télécharger :

Composition du jury :

M. KOUKLOVSKY Cyrille
M. DAVID Olivier
M. KAROYAN Philippe
M. BOGLIOTTI Nicolas
Mme YANG Fan
Mme XIE Joanne (directrice de thèse)
M TANG Jie

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