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Recherche - Valorisation

Synthesis of N-oxyamide-linked glycolipids and glycopeptides

le 9 décembre 2015
14h00

Soutenance de thèse de doctorat de Melle Na CHEN (Domaine : Chimie), au laboratoire PPSM de l'ENS Cachan, le mercredi 9 Décembre 2015 à l'amphithéâtre Tocqueville (bâtiment d'Alembert).

Synthesis of N-oxyamide-linked glycolipids and glycopeptides

Directrice de Thèse
: Pr Joanne Xie

Résumé de la thèse:
Les glycoconjugués comme les glycolipides et les glycopeptides sont impliqués dans de nombreux processus biologique, physiologique et pathologique, tels que les interactions cellulecellule, les infections virales et bactériales, les réponses immunitaires, le cancer, etc. Ces propriétés ont suscité de recherche intensive pour la synthèse de mimes de glycoconjugés pour des applications en biologie et en pharmacie. Cette thèse est consacrée à la synthèse de glycolipides et de glycopeptides liés par la liaison N-oxy amide qui possède une meilleure stabilité métabolique et une facilité de formation de liaison H conduisant à des structures secondaires très intéressantes. Les dérivés de pyranoid glycoaminooxy acides fonctionnés en positions 2 et 6 du sucre sont synthétisés à partir du methyl alpha-D-glucopyranoside, puis transformés en N-oxyamide glycolipides. En tant que nouveaux mimes de glycoglycérolipides et glycosphingolipides, les N-oxyamide beta-glycolipides possédant une ou deux chaines lipidiques sont préparés à partir du glucose ou du galactose penta-acétate et de (S)-1,2-di-O-benzylglycérol. De plus, une synthèse stéréosélective de (2R) et de (2S)-3-beta-O-glycosyl aminooxy esters a été réalisée à partir du (2R)-beta-glycoglycérol, avec la réaction de Mitsunobu et l'épimérisation de Lattrell-Dax comme étapes clés. Les N-oxyamide glycopeptides ont pu être préparés à partir de glycosyl aminooxy esters orthogonalement protégés.

Mots-clés : N-Oxyamide, glycolipides, glycopeptides
Type :
Thèses - HDR
Contact :
Na Chen
Lieu(x) :
Campus de Cachan
Amphithéâtre Tocqueville (bâtiment d'Alembert)

Documents à télécharger :

Composition du jury :

  • M. Olivier MARTIN (Université d'Orléans) Examinateur
  • M. Arnaud HAUDRECHY (Université de Reims Champagne-Ardenne) Rapporteur
  • Mme Christine GRAVIER-PELLETIER (Université Paris Descartes) Rapporteur
  • Mme Joanne XIE (ENS Cachan) Directrice de thèse

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