Accès direct au contenu

PPSM

Version anglaise

aide

Accueil > Thèmes de recherche

BODIPY: synthèse de nouveaux dérivés et de nanoobjets fluorescents

Les BODIPY sont des molécules présentant de nombreuses caractéristiques photophysiques remarquables : une absorption intense et fine dans le visible, une bonne photostabilité, des rendements quantiques de fluorescence généralement élevés (de 0.5 à 1). De plus, ces propriétés sont généralement peu dépendantes de l'environnement : faible solvatochromisme ou sensibilité au pH ce qui les rends extrêmement attractifs pour de nombreuses applications.
Notre approche consiste en la synthèse de nouveaux dérivés de BODIPY soit à partir de pyrroles originaux obtenus au laboratoire par la réaction de Trofimov, soit par modification fonctionnelle après sa synthèse.
Schéma de sytnhèse de BODIPY et de pyrrole par la réaction de Trofimov
Synthèse de BODIPY et réaction de Trofimov

Nous avons ainsi pu obtenir une large gamme de dérivés BODIPY dont les propriétés spectroscopiques en solution varient avec la nature des substituants, en particulier celle de R1.

Exemples de bodipy obtnus et fluorescence associée
Exemples de BODIPY obtenus et spectres associés

La fluorescence à l'état solide des BODIPY portant des mésitylènes, paracyclophanes a été étudiée. En effet, ces dérivés ont été spécialement conçus pour avoir des groupements périphériques suffisamment volumineux afin de limiter les interactions pi-pi entre fluorophores et obtenir une bonne fluorescence en solides. Les composés parcyclophane-n-propyl et benthiophène-BODIPY se sont révélés les plus efficaces.

La synthèse d'un BODIPY portant un pentafluorophényle et des méthyles réactifs a permit le design de composés alcényles par réaction de Knoevenagel visant à obtenir des molécules présentant une bande de transfert de charge de l'aryléthylényle vers le BOBIPY.

AlkénylBODIPY: structure et fluorescence
Dérivés donneur-accepteur de BODIPY fluorescent dans le rouge

Nous cherchons également à formuler les BODIPY sous forme d'objets nanométriques selon deux approches. La première se base sur la cristallisation dans l'eau d'une solution de BODIPY au sein d'un circuit de microfluidique spécialement conçu au laboratoire.
La seconde utilise la polymérisation RAFT en miniemulsion d'un BODIPY méthacrylate et de polystyrène à partir d'un oligomère hydrophile poly oxyde d'éthylène-block-poly acide acrylique porteur de l'agent de transfert TTC. Ainsi, nous pouvons obtenir des nanoparticules de 60nm où tous les réactifs introduits font parti de l'objet final par des liens covalents. De plus ces particules présentent une sensibilité réversible au pH et sont parfaitement stables dans un tampon phosphate.

Synthèse de nanoparticules fluorescentes de BODIPY
Synthèse de nanoparticules fluorescentes polymère et illustration de leur sensibilité au pH

Collaborations

En France:
  • Pr Rachel Méallet-Renault (Laboratoire ISMO, Université Paris Sud)
  • Dr J. Riegger (IPCM, UPMC)
  • Dr B. Sclavi (LBPA, ENS Cachan)
  • Dr Emmanuel Allard, Krystyna Baczko, Dr Hélène Fensterbank (ILV, UVSQ)
  • Dr Filipa Lopes (LGPM, CentraleSupélec)
Internationales
  • Pr B. Trofimov (Favorskii Institute of Chemistry, Irkoutsk, Russie)
  • Pr D. O'Shea (University College Dublin, Irlande)
  • Pr Luca Prodi (Universita di Bologna, Italie)

Publications récentes



Une liste des publications de ce thème peut être trouvée ici.



Participants

Permanents :

Non-Permanents:

Mots-clefs

BODIPY
Fluorescence
Nanoparticules
Polymère
Spectroscopie