Soutenance de thèse de Guilhem Fontaine

Titre

Synthèse et caractérisations de glycosides et glycomacrocyles photocommutables à base d’hémiindigoïdes

Résumé

Les hémiindigoïdes sont des photochromes naturellement isomérisables uniquement par irradiations dans le visible. En les associant à une unité glycosidique au sein d’un glycomacrocycle photocommutable (GMP), il nous est possible de combiner les propriétés photochromiques et chirales du sucre tout en profitant de la versatilité de fonctionnalisation et l’abondance naturelle des glucides. En basant nos travaux sur des résultats précédemment obtenus au sein de notre laboratoire, nous sommes parvenus, grâce à une double CuAAC one-pot, à synthétiser deux nouveaux GMPs, l’un contenant un hémiindigo (HI) et l’autre un hémithioindigo (HTI) comme unité photochromique, une première à ce jour. Des glucosides photocommutables acycliques ont également été synthétisés dans les deux séries. L’étude des propriétés photophysiques, photochimiques et chiroptiques sur la majeure partie des composés synthétisés a permis de démontrer que la N-substitution des HIs permet d’améliorer la photostabillité au détriment des propriétés d’émission. Une forte augmentation des rendements quantiques de photoconversion a été mesurée pour le GMP-HI ainsi qu’un transfert de chiralité entre la partie glucosidique et la partie photochrome, également observé pour le GMP-HTI. Les HTIs présentent des absorptions maximales légèrement plus haute en énergie que les HIs, mais toujours dans le visible. Les résultats préliminaires sur les molécules acycliques en tant que dopants chiraux au sein de cristaux liquides sont encourageants et confirment la possibilité d’utiliser les HIs/HTIs à cette fin.

Direction de thèse

• Directrice : Pr Joanne Xie, Professeure, PPSM, ENS Paris-Saclay

Composition du jury

• Mickaël MENAND, Maître de conférences, Sorbonne Université, Rapporteur

• Guy ROYAL, Professeur des universités, Université Grenoble Alpes, Rapporteur

• Stéphanie NORSIKIAN, Directrice de recherche, CNRS - Université Paris-Saclay, Examinatrice

• Christophe COUDRET, Directeur de recherche, CNRS - Université de Toulouse, Examinateur