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Lieu Amphi Dorothy Hodgkin
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Résumé :
Récemment, les molécules photochromes ont trouvé des applications croissantes en chimie, en sciences des matériaux, en biologie et en photopharmacologie grâce au photocontrôle spatial et temporel de la conformation, des propriétés physicochimiques, de la réactivité chimique et des activités biologiques et pharmacologiques de manière réversible. Nous nous intéressons au développement de carbohydrates photosensibles, en particulier à la synthèse de glycomacrocycles photosensibles afin de moduler leurs propriétés physico-chimiques, chimiques et biologiques par la lumière.
Dans cette thèse, nous avons étudié l'influence de l'irradiation lumineuse sur la stéréosélectivité de la glycosylation intramoléculaire en utilisant le dihydroxyazobenzène comme modèle photochrome, et préparé deux séries de glycomacrocycles photosensibles. L'efficacité et la stéréosélectivité de la glycosylation dépendent de la nature des liens et de l'accepteur de glycosyle, ainsi que de la configuration de l'azobenzène. Une excellente 1,2-cis mannosylation peut être obtenue avec des accepteurs de glycosyle portant un groupe hydroxyle primaire. Des études photophysiques ont révélé que les glycomacrocycles synthétisés présentent d'excellentes propriétés photophromes et une grande résistance à la fatigue. Le transfert de chiralité du sucre à la partie azobenzène a également été observé. Les résultats préliminaires ont montré des propriétés de complexation des ions métalliques contrôlées par la lumière pour les glycomacrocycles, avec un changement de propriété chiroptique lors de la complexation.
Composition du jury :
Dr. Véronique BONNET (Université de Picardie Jules Verne), Rapportrice
Pr. Nadège LUBIN-GERMAIN (CY Cergy-Paris Université), Rapportrice
Dr. Mickaël MENAND (Sorbonne Université), Examinateur
Dr. Samir MESSAOUDI (Université Paris-Saclay ), Examinateur
Pr. Joanne XIE (ENS Paris-Saclay), Directrice de thèse
Dr. Stéphane MAISONNEUVE (ENS Paris-Saclay), Co-encadrant de thèse