Développement de nouveaux photocatalyseurs à base de tétrazines et d'heptazines.

L’application de la photocatalyse en synthèse organique a connu un grand essor depuis une décennie. Cependant, la majorité des photocatalyseurs actuellement utilisés sont des composés organométalliques qui, malgré une efficacité remarquable, sont toxiques et couteux. Les travaux présentés dans ce manuscrit s’inscrivent dans le cadre d’un effort qui s’intensifie au cours de ces dernières années afin de trouver de nouvelles plateformes de catalyse photorédox efficaces et sans métaux. Deux familles de composés aromatiques azotés y ont été étudiées : les s-tétrazines et les heptazines. Ce sont des molécules fluorescentes qui sont réduites de manière réversible à un haut potentiel de réduction à l’état excité.Les études sur les s-tétrazines, que ce soit sur leur synthèse, leurs propriétés physicochimiques, ou encore leur relation structure-activité, sont assez complètes. Toutefois, celles sur les heptazines ne le sont pas, du fait de la synthèse assez délicate de leur précurseur principal.La première partie de ce manuscrit est donc consacrée aux s-tétrazines. En particulier, leurs capacités photooxydantes ont été évaluées dans plusieurs modèles réactionnels qui étaient jusqu’alors réservés aux composés organométalliques.La deuxième partie concerne les heptazines et commence par la mise en place d’une nouvelle voie de synthèse efficace et moins dangereuse. On a procèdé à la synthèse de différentes heptazines, suivie d’une évalution systématique de leurspropriétés physicochimiques. Quelques réactions photorédox ont été effectuées en présence d’heptazines afin d’avoir un aperçu préliminaire global sur leur activité photorédox.