Étude des propriétés acido-basiques d'un composé photochrome de la famille des spiropyranes

Le composé photochrome appelé 6-NO2-BIPS peut subir une transformation réversible entre une forme normale (N) et une forme mérocyanine (MC). L’irradiation UV permet de transformer la forme N en MC alors que le retour de la forme MC à la forme N est quant à lui spontané. Par ailleurs, l’ajout d’acide sulfurique permet de générer à partir des formes N et MC, les formes NH+ et MCH+. Comme pour N et MC, la forme NH+ peut se transformer en MCH+ par irradiation UV. Le retour de la forme MCH+ à la forme NH+ se fait en revanche dans ce cas par une irradiation dans le visible et n’a pas lieu spontanément. Dans cet article, les propriétés photophysiques (absorption et émission de fluorescence) des différentes formes acido-basiques (N, MC, NH+ et MCH+) dans l’acétonitrile et l’éthanol sontinvestiguées. Les résultats obtenus sont rationalisés grâce aux valeurs des pKa et pKa* des couples NH+/N et MCH+/MC obtenus grâce à des calculs théoriques. On note une exaltation de l’acidité à l’état excité qui se manifeste expérimentalement dans le cas de l’excitation dans l’UV de la forme NH+ dans l’éthanol