Study on novel photochromic systems based on chromophores with six-membered ring as central ethene bridge

Une série de bisthiényléthènes (BTE), chromophores photochromes, à différents ponts éthène centraux a été synthétisée. Jusque là, la conception rationnelle des BTE a reposé sur la nature des substituants des groupes latéraux. Dans notre travail, nous avons étudié l'influence de l'aromaticité du pont sur les propriétés photochromes. De plus, alors que les cycles à cinq atomes sont le plus souvent utilisés, nous avons introduit des cycles à six atomes au niveau de ce pont. Dans le Chapitre 1, les définitions principales liées au photochromisme, ainsi que des exemples, sont donnés. Le Chapitre 2 est dédié au BTTE, un BTE à pont benzobisthiadiazole, doté d'excellentes propriétés photochromes. Sa fluorescence peut être modulée par solvato- et photochromisme. c-BTTE, l'isomère fermé, a une excellente stabilité dans divers solvants et à l'état solide. Il ne présente pas de retour thermique typique des BTE à pont cyclique à six atomes. Le Chapitre 3 est consacré à des composés comportant des ponts de divers degrés d'aromaticité (BTE-NA, BTA et BTTA). Leur fluorescence peut être modulée par solvato- et photochromisme. Une faible aromaticité peut être corrélée à une irréversibilité thermique, comme illustré par le cas du BTTA à pont benzobisthiadiazole. De plus, la faible barrière énergétique entre les conformations parallèle et anti-parallèle et la grande différence d'absorption entre isomères conduisent à une conversion totale de BTTA à c-BTTA. Des molécules à pont benzothiadiazole, conçues pour la complexation et la commutation de propriétés optiques non linéaires, ont été obtenues (Chapitres 4 et 5). Cependant, pour l'instant, les propriétés visées n'ont pas été mises en évidence.