Synthèse et étude de systèmes mutlichromophoriques à base de Bodipy

Les travaux présentés dans ce manuscrit portent sur la synthèse et l’étude des propriétés spectroscopiques de systèmes multichromophoriques à base de Bodipy, fluorophore choisi pour ses propriétés émissives remarquables (--et élevés, ) et pour son aptitude à donner et accepter les électrons. Notre objectif est de contrôler sa luminescence par association à un ou plusieurs chromophores de nature variée et répondant à des stimuli déterminés. L’exposé est divisé en quatre chapitres, dont le premier rappelle les méthodes de synthèse et de fonctionnalisation du noyau et détaille leur influence sur les propriétés de fluorescence. Le second chapitre présente le contrôle des propriétés d’émission intrinsèques par extension de conjugaison, au moyen d’une nouvelle réaction de type Knœvenagel. Les résultats spectroscopiques y sont notamment étudiés par modélisation quantique (DFT). Ensuite, nous démontrons qu’il est possible de contrôler la fluorescence par désagrégation de fluorophores greffés, en milieu aqueux par ajout de surfactant et par chélation d’anions. Le troisième chapitre est consacré à la modulation de la fluorescence par changement de l’état « rédox » du partenaire (électrofluorochromisme). A cet effet, deux chromophores ont été employés : la s-tétrazine et le ferrocène. Enfin, nous terminons notre étude par un quatrième chapitre qui aborde la photomodulation des propriétés émissives du Bodipy par couplage à diverses entités photochromes : les azobenzènes, les aniles et les photochromes à cyclisation péricyclique. Nous y détaillons les difficultés synthétiques rencontrées au cours de notre étude.